この連休前後でMicrosoftから新元号令和対応のアップデートが提供されました。
Windows 7 SP1とかWindows 10 Proのバージョン1809、1803については、最新のアップデートにすれば、自動的に令和に対応します。
しかし、Windows 10のなかでも 1709、1703は OSエディションがEnterprise、Education（あとLTSB）でないと対応アップデートが提供されず。それ以下では全エディションで対応アップデートが提供されないとのこと。
調べてみると、まだまだ1709以下を使っているところもあるんですが、それは……。
下記サイトにレジストリをいじって元号を令和にする方法があり、苦肉の策で耐えるという手があるかもしれませんが、あくまで暫定ですしどんな不具合が生じるか分からないため、頭を抱える始末。まあテスト用であり、そんな用途で使うのは想定されていないですし。
日本の元号変更に関する Windows の更新プログラムについて - KB4469068
https://support.microsoft.com/ja-jp/help/4469068/summary-of-new-japanese-era-updates-kb4469068